在聯盟經歷 80 年代到 90 年代初期，Larry Bird、Magic Johnson 與 Michael Jordan 三人分別立下的奪冠紀錄後，瞬間把觀賞 NBA 比賽的球迷們拉抬了不少人數。然而，在這些傳奇接連退休後，忽然間讓所有人措手不及。但就在關鍵的 1993 年，來自田納西州的 Penny Hardaway 投入選秀會中，開啟他的職業生涯。
全名 Anfernee Deon Hardaway 其實是因為外婆稱呼他 Pretty 的音調與 Penny 相近，才會有著現在這樣的綽號。Penny Hardaway 在聯盟經歷十四個年頭內，穿著過鞋款經過整理後，有著相當驚人的數量，不論是 Nike Air Max Penny ~ Air Penny 4，或是 Flight One、Foamposite One、Flight Posite、2K4 與 2K5 等經典鞋款都曾出現在他腳上。甚至在退休以後，Nike 也繼續推出個人系列的 Air Penny 5 以及新款的 Air Penny 1/2 Cent 與 Zoom Rookie LWP。
生涯初期 Orlando Magic (1993–1999)
1993 年，原本由勇士隊挑中的 Penny Hardaway 經由 Chris Webber 的交易案來到魔術隊，而他的驚奇之旅也從這展開。在菜鳥時期的實著鞋款裡，其中較特別的就數 Flight One。腳踝及中底處的塑料結構，提供球員強大的保護效果之外，也成為辨識度極高的一大特色，而 Flight One 也是少數幾雙 Michael Jordan 穿著非喬丹系列的球鞋。
隨著表現越來越出色 Penny 在 1996 年迎來了第一雙專屬簽名鞋 Nike Air Max Penny ，成為當時少數能獲得代言鞋款的球星。獨特的鞋身線條加上有如寶石般的 Nike Logo，都代表了 Penny 個人魅力，而前掌 Zoom Air 及後跟 Max Air 避震，也是在 Penny 系列延續的主要配置。
在宣傳期間，Nike 特別為 Penny 創造出相當逗趣的人偶 Lil' Penny。由於 Penny 本人是個相當文靜的球員，透過塑造人偶喋喋不休的個性，與本人形成對比，也因此在大家心中留下深刻的印象。接連下來的 2~4 代則是針對了 Penny 的個人特質及打法做出改良，除了在鞋款設計上的創新之外，也將科技配置調校得更加成熟。另外，Penny 在 1996-1997 賽季換上了大家所熟知的 Nike Foamposite One，雖然穿著的時間並不長，但是因為鞋款本身創新的材質以及搭載頂級配置，讓人們在日後提到雙鞋款時，總是會第一個想到他。
而在這段期間內，Penny 也在 1996 年亞特蘭大奧運時，成為夢 3 隊的一員。此時腳上的 Nike Air Flight 96 也在順利奪得金牌後，成為勘履者們心中的經典款。
生涯中期 Phoenix Suns (1999–2004) / New York Knicks (2004–2006)
在魔術隊痛失奪冠機會後，Penny Hardaway 也受到傷勢困擾，同時給予高層交易的想法而來到了太陽隊。Penny 在此時著用了許多不同的球鞋，從 Air Jordan 系列到 Nike Zoom Flight 2K3 都有。而其中 Air Flight Posite 1~3 代更是延續了之前 Foamposite One 的特色將此鞋面材質改以更為精簡的方式設計，對於需要支撐的部位進行補強，同時大幅減輕鞋款重量，並結合拉鍊結構，將包覆感提升。
隨後，在 2004 年時， Penny 與 Stephon Marbury 共同交易到了尼克隊，雖然速度和爆發力不比從前，但 Penny 依舊以他過人的籃球智商幫助球隊，並穿上了當年 Nike 頂級團隊戰靴 Nike Zoom Huarache 2K4 以及 2K5。
生涯後期 Miami Heat (2007) / 退休 (2007~)
在尼克隊待過三季後，Penny Hardaway 再次離開，來到當時擁有許多老將的熱火隊。Penny 以球衣 7 號的背號重返戰場，不過受到傷勢影響，生涯後期的他在賽場上發揮的空間越來越少，最後打了 16 場球賽即被熱火隊釋出。而這段期間內，除了重新穿上 Nike Air Max Penny 復刻版本外，多數時間都穿著 Nke Zoom BB 應戰。
此外，Penny 算是少數幾位在退休之後還能夠延續自己代言鞋款的球星，除了將 Penny 系列延伸到第 5 代，也陸續推出了包括 Nike Air Penny 1/2 Cent 、Nike Zoom Rookie LWP 在內的合體鞋，而 Penny 也在 2012 年的慈善名人賽首度實著了 Nike Air Foamposite One ‘Galaxy' 及 Shooting Stars 版本，由此可見品牌對他的重視程度，也證明了 Penny 的魅力依舊存在。
退休後的 Penny 還回到家鄉替罹患癌症的兒時玩伴 Desmond Merriweather 擔任 Lester 中學的教練。當然，在大家心中常會想 Penny Hardaway 的籃球生涯要是沒有傷痛困擾，可能就能順利拿下冠軍。但其實我們回顧整個階段來看，從初出茅廬進入魔術隊所展現的優異天分。接著到太陽隊建立起後場組合，試圖證明自我。到最後所待的尼克與熱火隊傳承自我經驗。我們不難發現 Penny 一直都保持著對於籃球的熱情，即便傷勢在身，只要站在場上就會拿出應有的表現，這就是許多勘履者喜愛他的原因。
